本篇文章给大家谈谈溴乙腈,以及溴乙腈生产厂家对应的知识点,希望对各位有所帮助,不要忘了收藏本站!内容导航:溴乙腈的介绍nbs是什么化学试剂,有什么用途?溴乙腈的计算化学...
本篇文章给大家谈谈溴乙腈,以及溴乙腈生产厂家对应的知识点,希望对各位有所帮助,不要忘了收藏本站!
溴乙腈是一种化学物质,分子式是 c2h2brn
是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。nbs可以被认为是溴的替代物。n-溴代丁二酰亚胺n-溴代丁二酰亚胺
[又名]:n-溴代琥珀酰亚胺
[英文名]: nbs; n-bromobutanimide;n-bromosuccinimide
[cas]:128-08-5
[分子式]:c4h4brno2
[分子量]:177.98
n-溴代丁二酰亚胺是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。nbs可以被认为是溴的替代物。
n-溴代丁二酰亚胺 - 生产方法 1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
n-溴代丁二酰亚胺 - 化学性质对烯烃的加成反应
nbs可以和烯烃1在水溶液中反应,生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°c下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入nbs。该反应的反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏定律。
如果不加入水,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物。
霍夫曼重排反应中的溴化
n-溴代琥珀酰亚胺在强碱(例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(dbu))的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
n-溴代丁二酰亚胺 - 用途
1、n-溴代丁二酰亚胺为有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(cefaloram)的合成。
2、有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
3、用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成
1.疏水参数计算参考值(xlogp):0.8
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积23.8
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:41.2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
nbs(化学试剂)一般指n-溴代琥珀酰亚胺,分子式:c4h4brno2。
n-溴代琥珀酰亚胺制备方法:
由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。
由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
扩展资料:
n-溴代琥珀酰亚胺一般为白色细粒结晶,熔点172~178℃(分解),密度2.098g/cm3。溶于四氯化碳。有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。
在农药工业中可用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
合成方法为将0.16莫耳(约16 g)的丁二酰亚胺溶于至于冰的氢氧化钠溶液中(6.4 g溶入40 ml水中及30 g碎冰)并加入26.38 g的溴(0.165莫耳,约8.5 ml);
持续搅拌约5分钟后,过滤并以清水清洗产物,最后将产物以40 °c干燥。此作法产率约为69.5 %(约20 g)。
除了沃尔–齐格勒溴化反应使用不纯的nbs能有比较高的产率,在进行其他反应时通常不会使用不纯的nbs(略黄),这是因为使用不纯的nbs可能会产生不可预期的结果。而纯化nbs的方法为使用90–95 °c 的水(10 g nbs溶入100 ml水中)进行再结晶。
注意事项
相较于溴,nbs是个相对安全的反应试剂,但还是要注意避免吸入体内。纯的nbs为白色固体,但会随时间逐渐分解产生溴,这会使之略带黄色。nbs应该储藏在冰箱中。
大部分使用nbs试剂的反应都为放热反应,所以进行大规模反应的时候应特别注意安全。
扩展资料:
产品用途
作为有机合成原料,可参与烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应;同时还可用作鉴别伯、仲、叔醇的试剂;还用于光度法测定与其他黄酮类化合物共存的栎精;
作为溴化剂,常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应,酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应,用于调节低能溴化反应;它常与二甲基甲酸胺.或二甲基亚砜一起,作为更有效的溴化剂使用;
医药行业中用作医药中间体,可合成溴乙腈药物;
用于生产橡胶助剂、橡胶制品附加剂;
农药工业中用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
参考资料:百度百科-n-溴代丁二酰亚胺
五、分子性质数据:
1、 摩尔折射率:18.96
2、 摩尔体积(cm3/mol):68.1
3、 等张比容(90.2k):172.1
4、 表面张力(dyne/cm):40.8
5、 极化率(10-24cm3):7.51
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